波特兰开拓者在新赛季开始后带来了很大的惊喜，虽然他们如今的战绩有所滑落，但以开赛后的势头来看，打入季后赛有很大的希望。可在球队向着好的方向前进的同时，亨德森在场上的存在感却并不强，甚至对于亨德森来讲，想要继续留在开拓者的概率也变得扑朔迷离起来。
早在2023年选秀大会开始前，亨德森便成为了人们关注的焦点，在发展联盟打出抢眼表现的亨德森，一度被视为与文班亚马齐名的那个人，甚至还有甚者认为亨德森有希望成为争夺状元秀的冷门选手。尽管亨德森没有能够战胜文班亚马成为状元秀，可是能够以探花秀的身份进入NBA，仍然是对亨德森的一大褒奖。
彼时的开拓者已经送走了利拉德，甚至打算围绕亨德森建队，在引入艾顿之后，开拓者也组建了一支全新且年轻的球队。可在赛季开始后，亨德森却并没有能够打出高效的表现，他的豪言壮语也没有转化为实际行动。开拓者依然无法打入季后赛，而亨德森也没有像文班亚马那样成为联盟新生代球员的代表，甚至给人们留下的印象也不深。
经过了几个赛季的调整，开拓者的成绩终于有所回暖，只是亨德森的处境却越来越尴尬。利拉德的回归，让开拓者有了定海神针，而莫兰特的到来，则让开拓者在进攻端有了更多的保障。在这两人之外，还有阿夫迪亚负责防守反击。对于亨德森来讲，他的战术地位已经下滑到了谷底，如果再没有好状态，开拓者也不会选择继续留下他。
依照亨德森以往的表现来看，他的冲击力将会是开拓者后场重要的进攻武器之一，可是如今亨德森却并没有展现出自己在进攻端的威胁力，其在5英尺之内的攻筐，命中率仅有43.6%。在投篮方面，亨德森也缺乏果断的出手，开拓者教练组曾经针对亨德森的弱环对其进行了专项训练，可实际效果并不理想。亨德森不仅在进攻端无法保证效率，在防守端更是屡次被对手针对，成为场上的漏洞。不仅如此，亨德森在比赛中的失误数也实在是太多，场均“贡献”3次失误已经成为了他的常规操作。
眼看同届的文班亚马、米勒等人都已经得到了提前续约的大合同，可亨德森至今也没有得到开拓者管理层的允诺。作为2023届前五顺位球员中唯一一名没有得到提前续约合同的球员，尽管亨德森还是一名受限制球员，但是他如果在本赛季打不出好的表现，恐怕开拓者管理层也不会愿意匹配其他球队提供的报价，甚至只会给亨德森一份短期合同。
都说榜眼探花必有一水，亨德森显然在向着这个方向走下去。亨德森并不愿意自己落到如此境遇，只不过想要拿到大合同，甚至在未来继续留在开拓者，还需要他能够用一份令人满意的答卷来赢得管理层的信任。